Sergej A. Esenin nacque il 3 ottobre 1895 a Konstantinovo, nella regione di Rjazan (Russia).
Figlio unico di genitori contadini, cominciò già all'età di nove anni a scrivere poesie e fu poi l'esponente più importante della cosidetta scuola dei "poeti contadini". Nei suoi versi traspare infatti il mondo rurale della Russia di inizio Novecento: le sue parole esaltano le bellezze della campagna, l'amore verso il regno animale, ma anche gli eccessi della sua vita (Esenin fu infatti alcolista e frequentatore di bordelli).
Nel 1912 si trasferì a Mosca, dove si guadagnò da vivere lavorando come correttore di bozze presso una casa editrice.
Nel 1915 pubblicò Radunica, il suo primo libro di poesie, subito seguito da Rito per il morto (1916), diventando uno dei poeti più popolari del periodo.
Bisessuale, dotato di una personalità romantica, Esenin s'innamorò di frequente, tanto da sposarsi per ben cinque volte. La prima volta nel 1913 con Anna Izrjadnova, collega di lavoro presso la casa editrice, dalla quale ebbe il figlio Yuri (poi arrestato durante le grandi purghe staliniste e morto in un gulag nel 1937).
Nel periodo 1916-1917 Esenin venne arruolato, ma poco dopo la rivoluzione d'ottobre la Russia uscì dalla prima guerra mondiale. Credendo che la rivoluzione avrebbe comportato una vita migliore, Esenin la sostenne, ma ben presto si disilluse arrivando persino a criticare il governo bolscevico.
Nell'agosto 1917 Esenin sposò l'attrice Zinaida Raikh, dalla quale ebbe una figlia, Tatjana, ed un figlio, Konstantin.
Nel settembre del 1918 fondò una propria casa editrice chiamata "Compagnia lavorativa moscovita degli artisti della parola".
Conobbe poi Isadora Duncan, famosa ballerina di diciassette anni più anziana di lui, con cui ebbe una storia tormentata e difficile, nonché ricca di stravaganze: clamoroso fu l'episodio in cui a Parigi i due furono cacciati da un albergo perchè Isadora ballava nuda, mentre Esenin recitava versi. Unitisi in matrimonio il 2 maggio 1922 (lei, bisessuale con preferenza per le donne, conosceva solo poche parole in russo), si separarono l'anno successivo.
Tornato a Mosca, negli ultimi due anni della sua vita Esenin visse tra gli eccessi, ubriacandosi spesso.
Nella primavera del 1925 sposò Sofia Andreevna Tolstaja, nipote di Lev Tolstoj. La donna cercò di aiutarlo, ma Esenin non riuscì ad evitare un esaurimento nervoso: entrò in un ospedale psichiatrico dove restò per un mese. Venne dimesso per il Natale, ma il 27 dicembre 1925, all'età di 30 anni, si suicidò nella stanza di un albergo a San Pietroburgo. Esistono però ancora oggi sospetti: secondo alcuni, infatti, Esenin sarebbe stato in realtà ucciso da agenti del GPU (la polizia segreta del regime sovietico fino al 1934).